Në vitin 1879, Wilson ndoqi shkollën e Drejtësisë në Universitetin e Virxhinias për një vit. Edhe pse asnjëherë ai u diplomua, gjatë kohës së tij në universitet ai u angazhua shumë në Klubin Glee Virxhinia dhe Shoqëria Jefferson Letrar dhe Debatimi, duke shërbyer si president e shoqërisë. [27] Shëndeti i tij i dobët diktuar tërheqjen, dhe ai shkoi në shtëpi në Wilmington, North Carolina ku ai vazhdoi studimet e tij. [28]
Në janar 1882, Wilson ka filluar një praktikë të ligjit në Atlanta. Një nga shokët e klasës e tij të Universitetit Virxhinia, Edward Irlanda Renick, e ftoi atë për t'u bashkuar me praktikën e tij të re ligjin si partner dhe Wilson u bashkua me atë në maj 1882. Ai kaloi Bar Gjeorgji. Më 19 tetor 1882, ai u shfaq në gjyq përpara gjykatës George Hillyer për të marrë provimin e tij për bar, që ai kaloi me lehtësi. Konkurrenca ishte e ashpër në qytet me 143 avokatët e tjerë, dhe ai gjeti disa raste për të mbajtur atë pushtuar. [29] Megjithatë, ai gjeti qëndruar aktual me ligj penguar planet e tij për të studiuar qeverinë për të arritur planet afatgjata të tij për një karrierë politike . Në prill 1883, Wilson aplikuar në Universitetin Johns Hopkins për të studiuar për një doktoraturë në histori dhe shkenca politike dhe filloi studimet e tij atje në vjeshtë. [29]
