Tetrahidrokanabinoli ( THC ) është përbërësi kryesor psikoaktiv i kanabisit dhe një nga të paktën 113 kanabinoidet totale të identifikuara në bimë. Megjithëse formula kimike për THC- (C21H30O2) përshkruan izomerë të shumtë, [2] termi THC zakonisht i referohet izomerit Delta-9-THC me emrin kimik (−)- trans9 -tetrahidrokanabinol . THC është një terpenoid që gjendet në kanabis [3] dhe, si shumë fitokimikate farmakologjikisht aktive, supozohet se është i përfshirë në përshtatjen evolucionare të bimës kundër gjuetisë së insekteve, dritës ultravjollcë dhe stresit mjedisor . [4] [5] [6] THC u zbulua dhe u izolua për herë të parë nga kimisti izraelit Raphael Mechoulam në Izrael në vitin 1964. U zbulua se, kur tymoset, THC përthithet në qarkullimin e gjakut dhe udhëton në tru, duke u bashkuar me receptorët endokannabinoidë të vendosur në korteksin cerebral, trurin e vogël dhe ganglionet bazale . Këto janë pjesët e trurit përgjegjëse për të menduarit, kujtesën, kënaqësinë, koordinimin dhe lëvizjen.

  1. ^ a b c d Gabim referencash: Etiketë <ref> e pavlefshme; asnjë tekst nuk u dha për refs e quajtura pmid12648025
  2. ^ "THC Chemistry by Alexander Shulgin - January 21, 1995". www.druglibrary.org. Arkivuar nga origjinali më 2020-11-12. Marrë më 2020-11-12. {{cite web}}: Mungon ose është bosh parametri |language= (Ndihmë!)
  3. ^ Pichersky E, Raguso RA (nëntor 2018). "Why do plants produce so many terpenoid compounds?". The New Phytologist. 220 (3): 692–702. doi:10.1111/nph.14178. PMID 27604856. {{cite journal}}: |hdl-access= ka nevojë për |hdl= (Ndihmë!); Mungon ose është bosh parametri |language= (Ndihmë!)
  4. ^ Pate DW (1994). "Chemical ecology of Cannabis". Journal of the International Hemp Association. 2 (29): 32–37. Arkivuar nga origjinali më 2018-12-21. Marrë më 2017-12-09. {{cite journal}}: Mungon ose është bosh parametri |language= (Ndihmë!)
  5. ^ Pate DW (1983). "Possible role of ultraviolet radiation in evolution of Cannabis chemotypes". Economic Botany. 37 (4): 396–405. doi:10.1007/BF02904200. {{cite journal}}: Mungon ose është bosh parametri |language= (Ndihmë!)
  6. ^ Lydon J, Teramura AH, Coffman CB (gusht 1987). "UV-B radiation effects on photosynthesis, growth and cannabinoid production of two Cannabis sativa chemotypes". Photochemistry and Photobiology. 46 (2): 201–06. doi:10.1111/j.1751-1097.1987.tb04757.x. PMID 3628508. Arkivuar nga origjinali më 2020-06-27. Marrë më 2019-07-04. {{cite journal}}: Mungon ose është bosh parametri |language= (Ndihmë!)
Tetrahidrokanabiol

INN: dronabinol
Të dhënat klinike
Emrat e tregtimit Marinol, Syndros
Emrat e tjerë (6aR,10aR)-delta-9-Tetrahidrokanabinol; (−)-trans9-Tetrahidrokanabinol; THC
Të dhënat e licensimit
  • <abbr class="country-name" title="<nowiki>United States</nowiki>">US FDA: Dronabinol
Përgjegjësia e varësisë E ulët -e moderuar 8–10%
Përgjegjësia e varësisë Relatively low: 9%
Rrugët e administrimit Goja, vendore/topikale, ndërlëkurë, nëngjuhë, e thithur
Klasa e drogës Kanabinoid
Kodi ATC
Të dhënat farmakokinetike
Biogatishmëria 10–35% (thithëse), 6–20% (gojore)
Shusa e proteinave 97–99%[1]
Metabolizmi Më së shumti hepatik nga CYP2C[1]
Periudha e gjysëm-eleminimit 1.6–59 h,[1] 25–36 h (i administruar nëpërmjet gojës)
Ekskretimi 65–80% (feçe), 20–35% (urinë) [1]
Identifikuesit
Emri IUPAC
  • (6aR,10aR)-6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
Numri CAS
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)
Të dhënat kimike dhe fizike
Formula C21H30O2
Masa molare 314.469 g·mol−1
Specific rotation −152° (ethanol)
Pika e vlimit 155–157°C @ 0.05mmHg, 157–160°C @ 0.05mmHg
InChI
  • InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h11-13,16-17,22H,5-10H2,1-4H3/t16-,17-/m1/s1 checkY
  • Key:CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N checkY
 ☒NcheckY (what is this?)  (verify)