Gjatë sezonit 2013–14, ai u thirr për të luajtur me [[Jong Ajax|skuadrën e rezervave]]. Më 21 tetor 2013, Riedewald bëri debutimin e tij profesionist në një ndeshje të Jupiler League kundër [[VVV-Venlo]], ata humbën me rezultatin 5–1.
Më 14 dhjetor, trajneri [[Frank de Boer]] lajmëroi që Riedewald të thirrej në [[AFC Ajax|skuadrën e parë]] për të luajtur në ndeshje në [[EredivizieEredivisie]] kundër [[SC Cambuur]]. [[AFC Ajax|Ajax]] fitoi me rezultatin 1–2 kurse Riedewald nuk u aktivizua. Ai arriti të bejë debutimin zyrtarë me [[AFC Ajax|Ajaxin]] më 19 dhjetor në një ndeshje të [[KNVB Cup]] kundër [[IJsselmeervogels]]. Ndeshja u fitua nga [[AFC Ajax|Ajax]] me rezultatin 0–3 kurse Riedewald luajti 73 minuta dhe u zëvendësua nga [[Daley Blind]]. Vetëm 3tre ditë më vonë, ai arriti të bëjë edhe debutimin në [[Eredivizie]]Eredivisie kundër [[Roda JC Kerkrade|Roda JC]], pasi hyri në fushë në minutën e 80 duke zëvëndësuar [[Christian Poulsen]], talenti hollandez shënoi dy gola duke i dhënë fitoren [[AFC Ajax|Ajaxit]] me rezultatin 1–2,<ref>{{cite web |title = Droomdebuut Riedewald laat Ajax ontsnappen in Kerkrade |url = http://www.vi.nl/nieuws/droomdebuut-riedewald-laat-ajax-ontsnappen-in-kerkrade.htm|publisher=Voetbal International |accessdate = 22 dhjetor 2013 |language = Dutch |date = 22 dhjetor 2013}}</ref>, gjithashtu ajo u shpall edhe kampione e dimrit.<ref>{{cite web |title = Dream debut 17 year old Ajax youngster Jairo Riedewald scores brace in final minutes to win match |url = http://www.101greatgoals.com/blog/dream-debut-17-year-old-ajax-youngster-jairo-riedewald-scores-brace-in-final-minutes-to-win-match/|publisher=Voetbal International |accessdate = 22 dhjetor 2013 |language = English |date = 22 dhjetor 2013}}</ref>. Me dy golat e shënuar, ai vendosi rekordet duke u bërë lojtari më i ri që shënon për [[AFC Ajax|Ajaxin]] dhe lojtari më i ri që shënon Gol në ligë. Ai e shënoi Golin në moshën 17 vjeç e 106 ditë duke kaluar [[Marco van Basten]] i cili kishte shënuar në moshën 17 vjeç e 154 ditë.
