Një triglicerid (nga tri- dhe glicerid ; gjithashtu TG, triacilglicerol, TAG ose triacilglicerid ) është një ester që rrjedh nga glicerina dhe tre acide yndyrore . [1] Trigliceridet janë përbërësit kryesorë të yndyrës së trupit tek njerëzit dhe vertebrorët e tjerë, si dhe të yndyrnave bimore . [2] Ato janë gjithashtu të pranishme në gjak për të mundësuar transferimin të yndyrës dhjamore adipoze dhe glukozës në gjak nga mëlçia, dhe janë një përbërësi kryesor i vajrave të lëkurës së njeriut . [3]

Shembull i një trigliceridi të yndyrës së pangopur (C 55 H 98 O 6 ). Pjesa e majtë: glicerinë ; Pjesa e djathtë, nga lart poshtë: acid palmitik, acid oleik, acid alfa-linolenik .

Ekzistojnë shumë lloje trigliceridesh. Një klasifikim specifik fokusohet në llojet e ngopura dhe të pangopura . Yndyrnat e ngopura nuk kanë grupe C=C; yndyrat e pangopura përmbajnë një ose më shumë grupe C=C. Yndyrnat e pangopura priren të kenë një pikë shkrirjeje më të ulët se analogët e ngopura; si rezultat, ato shpesh janë të lëngshme në temperaturën e dhomës.

Shembull i një trigliceridi natyral të përzier me mbetje të tre acideve yndyrore të ndryshme. Mbetja e parë e acidit yndyror është e ngopur ( e theksuar me blu ), mbetja e dytë e acidit yndyror përmban një lidhje të dyfishtë brenda zinxhirit të karbonit (e theksuar me jeshile ). Mbetja e tretë e acidit yndyror (një mbetje e acidit yndyror të pangopur, e theksuar me të kuqe ) përmban tre lidhje të dyfishta brenda zinxhirit të karbonit. Të gjitha lidhjet e dyfishta karbon-karbon të paraqitura janë izomere cis.

Të tre zëvendësuesit e acideve yndyrore mund të jenë të njëjtë, por zakonisht janë të ndryshëm. Shumë trigliceride njihen sepse njihen shumë acide yndyrore . Gjatësia e zinxhirit të grupeve të acideve yndyrore ndryshon në trigliceride natyrore, ato që përmbajnë 16, 18 ose 20 atome karboni përcaktohen si trigliceride me zinxhir të gjatë, ndërsa trigliceridet me zinxhir të mesëm përmbajnë acide yndyrore më të shkurtra. Kafshët sintetizojnë acide yndyrore me numër çift, por bakteret kanë aftësinë për të sintetizuar acide yndyrore me zinxhir tek dhe të degëzuar. Si rezultat, yndyra shtazore e ripërtypësve përmban acide yndyrore me numër tek, si 15, për shkak të veprimit të baktereverumen . Shumë acide yndyrore janë të pangopura; disa janë të pangopura (p.sh. ato që rrjedhin nga acidi linoleik ).

Trigliceridet më të thjeshta janë ato ku tre acidet yndyrore janë identike. Emrat e tyre tregojnë acidin yndyror: stearina e përftuar nga acidi stearik, trioleina e përftuar nga acidi oleik, palmitina e përftuar nga acidi palmitik, etj. Këto përbërje mund të merren në tre forma kristalore ( polimorfe ): α, β dhe β', të treja forma të ndryshme në pikat e tyre të shkrirjes. [4]

Një triglicerid që përmban acide yndyrore të ndryshme njihet si triglicerid i përzier . [5] Këto janë më të zakonshme në natyrë.

Nomenklatura

Redakto

Emrat e zakonshëm të yndyrnave

Redakto

Yndyrnat zakonisht emërtohen sipas burimit të tyre (si vaji i ullirit, vaji i mëlçisë së merlucit, gjalpi shea, yndyra e bishtit ) ose kanë emra tradicionalë të tyre (si gjalpë, sallo, gi dhe margarinë ). Disa nga këta emra u referohen produkteve që përmbajnë sasi të konsiderueshme të përbërësve të tjerë përveç vetë yndyrave.

nomenklaturën e përgjithshme kimike të Bashkimit Ndërkombëtar të Kimisë së Pastër dhe të Zbatuar (IUPAC) për përbërjet organike, [6] çdo strukturë organike mund të emërtohet duke u nisur nga hidrokarburet e saj përkatëse dhe më pas duke specifikuar dallimet në mënyrë që të përshkruhet plotësisht struktura e saj. Për acidet yndyrore, për shembull, pozicioni dhe orientimi i lidhjeve të dyfishta karbon-karbon specifikohet duke llogaritur nga grupi funksional karboksil . Kështu, acidi oleik është emëruar zyrtarisht (9 Z )-oktadek-9-enoik acid, i cili përshkruan se përbërja ka:

  • një zinxhir 18 karboni ("octadek-") me karbonin e karboksilit ("acid-oik") me numrin 1
  • të gjitha lidhjet karbon-karbon janë të vetme, përveç lidhjes së dyfishtë, pastaj bashkon karbonin 9 ("9-en") me karbonin 10
  • zinxhiri lidhet me secilin prej karboneve të lidhjes së dyfishtë në të njëjtën anë (prandaj, cis, ose "(9 Z )" - " Z " është një shkurtim i fjalës gjermane zusammen, që do të thotë së bashku).

Yndyrna të ngopura dhe të pangopura

Redakto

Për ushqimin e njeriut, një klasifikim i rëndësishëm i yndyrave bazohet në numrin dhe pozicionin e lidhjeve të dyfishta në acidet yndyrore përbërëse. Yndyrnat e ngopura kanë një mbizotërim të acideve yndyrore të ngopura, pa asnjë lidhje të dyfishtë, ndërsa yndyra e pangopur ka kryesisht acide të pangopura me lidhje të dyfishta. (Emrat i referohen faktit që çdo lidhje dyfishe nënkupton dy atome më pak hidrogjen në formulën kimike. Kështu, një acid yndyror i ngopur, që nuk ka lidhje të dyfishta, ka numrin maksimal të atomeve të hidrogjenit për një numër të caktuar atomesh karboni – domethënë është “i ngopur” me atome hidrogjeni.) [7] [8]

Acidet yndyrore të pangopura klasifikohen më tej në mono të pangopura (MUFA ), me një lidhje të vetme të dyfishtë, dhe të polipangopura (PUFA), me dy ose më shumë. [7] [8] Yndyrnat natyrore zakonisht përmbajnë disa acide të ndryshme të ngopura dhe të pangopura, madje edhe në të njëjtën molekulë. Për shembull, në shumicën e vajrave vegjetale, mbetjet e acidit palmitik të ngopur (C16:0) dhe stearik (C18:0) zakonisht ngjiten në pozicionet 1 dhe 3 (sn1 dhe sn3) të qendrës së glicerinës, ndërsa pozicioni i mesëm (sn2) zakonisht është i zënë nga një i pangopur, si oleik (C18:1, ω–9) ose linoleik (C18:2, ω–6). [9] )

 
Acidi stearik (i ngopur, C18:0)
 
Acidi palmitoleik (mono-i pangopur, C16:1 cis -9, omega-7)
 
Acidi oleik (mono-i pangopur, C18:1 cis -9, omega-9)
 
Acidi α-linolenik (i polipangopur, C18:3 cis -9,12,15, omega-3)
 
Acidi γ-linolenik (i polipangopur, C18:3 cis -6,9,12, omega-6)

Ndërsa janë aspektet ushqyese të acideve yndyrore të pangopura ato që janë përgjithësisht me interes më të madh, këto materiale kanë gjithashtu zbatime jo ushqimore. Ato përfshijnë vajrat e tharjes, të tilla si farat e lirit, tung, farat e lulekuqes, perilla dhe vaji i arrës, të cilët polimerizohen gjatë ekspozimit ndaj oksigjenit për të formuar filma të ngurtë dhe përdoren për të bërë bojëra dhe llaqe .

Yndyrnat e ngopura në përgjithësi kanë një pikë shkrirje më të lartë se ato të pangopura me të njëjtën peshë molekulare, dhe kështu ka më shumë gjasa të jenë të ngurta në temperaturën e dhomës. Për shembull, yndyrat shtazore dhe dhjami i derrit kanë përmbajtje të lartë të acideve yndyrore të ngopura dhe janë të ngurta. Nga ana tjetër, vajrat e ullirit dhe të lirit janë të pangopur dhe të lëngshëm. Yndyrnat e pangopura janë të prirura ndaj oksidimit nga ajri, gjë që i bën ato të thahen dhe të pangrënshme.


Lidhjet dyfishe në yndyrnat e pangopura mund të shndërrohen në lidhje njëfishe me anë të reagimit me hidrogjenin të shkaktuar nga një katalizator. Ky proces, i quajtur hidrogjenim, përdoret për të kthyer vajrat bimore në yndyrna bimore të ngurta ose gjysmë të ngurta si margarina, të cilat mund të zëvendësojnë yndyrën dhe gjalpin dhe (ndryshe nga yndyrat e pangopura) mund të ruhen pafundësisht pa u prishur. Megjithatë, hidrogjenizimi i pjesshëm krijon gjithashtu disa acide trans të padëshiruara nga acidet cis . [10]

Përdorime industriale

Redakto

Vaji i farave të lirit dhe vajrat e lidhur janë përbërës të rëndësishëm të produkteve të dobishme të përdorura në bojërat e vajit dhe mbështjelljet përkatëse. Vaji i farave të lirit është i pasur me përbërës të acideve yndyrore di- dhe tri të pangopura, të cilët priren të ngurtësohen në prani të oksigjenit. Ky proces ngurtësimi që prodhon nxehtësi është i veçantë për këto të ashtuquajtura vajra tharëse . Shkaktohet nga një proces polimerizimi që fillon me molekulat e oksigjenit që sulmojnë skeletin e karbonit.

Trigliceridet gjithashtu ndahen në përbërësit e tyre nëpërmjet transesterifikimit gjatë prodhimit të bionaftë . Esteret e acideve yndyrore që rezultojnë mund të përdoren si lëndë djegëse në motorët me naftë . Glicerina ka shumë përdorime, të tilla si në prodhimin e ushqimit dhe në prodhimin e produkteve farmaceutike.

  1. ^ "Nomenclature of Lipids". IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN). Marrë më 2007-03-08. {{cite web}}: Mungon ose është bosh parametri |language= (Ndihmë!)
  2. ^ Nelson, D. L.; Cox, M. M. (2000). Lehninger, Principles of Biochemistry (bot. 3rd). New York: Worth Publishing. ISBN 1-57259-153-6. {{cite book}}: Mungon ose është bosh parametri |language= (Ndihmë!)
  3. ^ Lampe, M. A.; Burlingame, A. L.; Whitney, J.; Williams, M. L.; Brown, B. E.; Roitman, E.; Elias, M. (1983). "Human stratum corneum lipids: characterization and regional variations". J. Lipid Res. 24 (2): 120–130. doi:10.1016/S0022-2275(20)38005-6. PMID 6833889. {{cite journal}}: Mungon ose është bosh parametri |language= (Ndihmë!)
  4. ^ Charbonnet, G. H.; Singleton, W. S. (1947). "Thermal properties of fats and oils". J. Am. Oil Chem. Soc. 24 (5): 140. doi:10.1007/BF02643296. {{cite journal}}: Mungon ose është bosh parametri |language= (Ndihmë!)
  5. ^ "Mixed triglyceride | chemical compound | Britannica". www.britannica.com (në anglisht). Marrë më 2023-02-13.
  6. ^ Henri A. Favre; Warren H. Powell; etj. (International Union of Pure and Applied Chemistry) (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names, 2013 (PDF). Cambridge, England: Royal Society of Chemistry. ISBN 978-1-84973-306-9. OCLC 865143943. {{cite book}}: Mungon ose është bosh parametri |language= (Ndihmë!)
  7. ^ a b "Essential Fatty Acids". Micronutrient Information Center, Oregon State University, Corvallis, OR. maj 2014. Marrë më 24 maj 2017. {{cite web}}: Mungon ose është bosh parametri |language= (Ndihmë!) Gabim referencash: Invalid <ref> tag; name "osu2014" defined multiple times with different content
  8. ^ a b "Omega-3 fatty acids, fish oil, alpha-linolenic acid". Mayo Clinic. 2017. Marrë më 24 maj 2017. {{cite web}}: Mungon ose është bosh parametri |language= (Ndihmë!) Gabim referencash: Invalid <ref> tag; name "mayo2017" defined multiple times with different content
  9. ^ Institute of Shortenings and Edible oils (2006). "Food Fats and oils" (PDF). Arkivuar nga origjinali (PDF) më 2007-03-26. Marrë më 2009-02-19. {{cite web}}: Mungon ose është bosh parametri |language= (Ndihmë!)
  10. ^ Marchand, V (2010). "Trans fats: What physicians should know". Canadian Paediatric Society. 6 (15): 373–375. doi:10.1093/pch/15.6.373. PMC 2921725. PMID 21731420. {{cite journal}}: Mungon ose është bosh parametri |language= (Ndihmë!)